Katrina Lynden selalu melangkah di jalan hidup yang lurus, sehingga kini dia memiliki karier yang stabil dan orangtua yang senang. Meski demikian, dalam lubuk hatinya dia merasa ada sisi dirinya yang tak terpuaskan. Seorang sahabat mengajaknya meninggalkan pekerjaan di Silicon Valley untuk bertualang selama dua bulan di New York City, dan awalnya Katrina menolak, tapi kemudian setuju. Walaupun khawatir dan tegang, dia bangga akan melakukan sesuatu yang mendebarkan.

Tiba-tiba, pada detik terakhir, sahabatnya mengundurkan diri. Katrina dihadapkan pada situasi sulit, tapi dia mengerahkan keberanian untuk bepergian sendiri. Hasilnya adalah suatu perjalanan yang mengubah dirinya secara fisik dan emosional. Dia menemukan serta kehilangan teman, belajar hal-hal yang penting dalam kehidupan, dan menemukan cara untuk menjadi dewasa tanpa meninggalkan jati dirinya.