Lara Jean menyimpan surat-surat cintanya di sebuah kotak topi pemberian ibunya.
Surat-surat itu bukan surat cinta yang ditujukan untuknya, tapi surat yang ia tulis. Ada satu surat untuk setiap cowok yang pernah ia cintai—totalnya ada lima pucuk surat. Setiap kali menulis, ia mencurahkan semua perasaannya. Ia menulis seolah-olah mereka tidak akan pernah membacanya karena surat itu memang hanya untuk dirinya sendiri.